两人结为好友。在蜂须贺小六介绍下，丰臣秀吉进入远江国（今静冈县）的松下嘉兵卫家中帮佣。
丰臣秀吉摇身一变成了武士大人的跟班。自此，他每日鸡鸣即起，星夜不息，为主人鞍前马后操持杂务。凭借其不懈的劳作与满腔的热情，藤吉郎赢得了嘉兵卫的青睐，一跃成为府邸中的大管家，掌管内务，风生水起
但是好景不长，由于丰臣秀吉太过能干与勤奋，引起了其他家臣的反感和排挤。最终丰臣秀吉不得不离开了嘉兵卫的家。
镜头一转丰臣秀吉回到尾张国，投奔到尾张的领主织田信长。
丰臣秀吉正值青春年少，只有17岁；而织田信长，也不过20岁，英姿勃发。
在那里他遇到了宁宁，很多镜头都描写少女时期的宁宁和丰臣秀吉浪漫爱情故事。这个饰演少女时期宁宁的是张月茹。
少女眼中看王鼎的深情，化都化不开。
然后就是织田信长成名之战桶狭间合战，整个战争场面非常宏大，但是这个时候的丰臣秀吉还只是一个足轻头目。所有的镜头都是他在战场上拼命厮杀，斩首数人，终于得到织田信长赏识。
信长走上前，骑在马上问他：“你今日立此大功有什么愿望。”
秀吉说：“我对宁宁小姐甚为爱慕，愿意用所有的功劳求娶宁宁小姐。”
宁宁是织田信长家臣浅野长胜的养女，以丰臣秀吉当时的身份来说是无法娶宁宁为妻的。
织田信长哈哈大笑说：“这个我可得问问宁宁！”这是为了表明宁宁当时地位已经很高。
然后镜头一转，就是两人花烛之夜，两人在破败的茅草屋中喝下交杯酒，在前田利家和阿松的祝福下结为夫妻。
而且娶了宁宁的丰臣秀吉，成为一个可以拥有姓氏的武士，丰臣秀吉拉着宁宁的手在城头大喊：“我叫木下藤吉郎！”这个时候织田信长又把丰臣秀吉任命为足轻头（农兵头）。
紧接着就是丰臣秀吉的成名之战，一夜筑城。
织田信长开始攻击斋藤龙兴的时候，需要在一个叫墨俣的地方建造一座前进基地。
可是这个地方离斋藤龙兴的属地很近。斋藤龙兴根本不可能让任何人在那里筑城。
正当众人一筹莫展之际，丰臣秀吉向信长主动请缨，揽下了这项艰巨的筑城任务。然后被丰臣众人逼着立下军令状。但是织田信长力排众议让丰臣大胆去干。
丰臣秀借着这段时间各地暴雨连绵，所以他命人从外地采购了筑城木材后，他带领士卒，偷偷挖开了一条小型运河，连通了几处互不连接的水道，然后让木材从水里漂浮到墨俣。
他带人通过一天一夜不停的忙碌，居然真的在墨俣迅速修筑了一座木质堡垒。
在丰臣秀吉的帮助下，织田信长信墨俣城建造完毕，织田军对美浓的斋藤龙兴不断发起攻击，最终在1567年直逼稻香叶城之下，迫使斋藤龙兴献城投降。
织田信长取得美浓后，石高（税收）超过110万石，织田家在当时倭国算得上强有力的诸侯。
在攻克美浓之后，丰臣秀吉效仿刘备三顾茅庐请诸葛亮出山，三次拜访，请出来倭国“智多星”之称的竹中重治，为织田信长效力。丰臣秀吉此举深得信长的心。丰臣秀吉地位稳固上升。
信长征服美浓后第二年1568年，一个叫明智光秀的人作为幕府幕府将军的血脉足利义昭（前征夷大将军足利义辉（被三好氏杀害）之弟）求助信长，请求他帮助将军上洛。这对信长来说是称霸天下的好时机。
于是，信长指挥着他的家臣团与一支六万人的雄壮军队，以护送足利义昭为名，浩浩荡荡地向着京都挺进。
丰臣秀吉和竹中重治都参加了这次远征，织田信长的另外两位重要盟友——德川家康与浅井长政，也一同踏上了上洛之路。
织田信长在向京都进发的路上，将一个又一个拒绝臣服的大名逐一击溃。
最重要的一战就是，织田大军在观音寺城之战中，丰臣秀吉将六角家打得落花流水。
织田信长成功让足利义昭成为幕府新一代的大将军。
但是织田信长需要离开京都回到自己出发地盘一段时间，织田信长就要求大将军足利义昭册封藤吉郎为“京都奉行”，相当于后世首都警备司令。
三好家趁着织田信长离开京都，便迅速集结上万兵力，对京都发动了突袭。
这个时候丰臣秀吉手下只有几十个骑兵和数百武士，他和明智光秀的部队一起对三好军发动偷袭袭。
一场血战，丰臣秀吉带着数百人将上万三好军打的大败。
在打败三好家之后拥立足利义昭为将军。
随后织田信长又以违抗将军命令为由出兵越前国朝仓家，却在途中金崎县受到盟友浅井长政的背叛，遭到朝仓家和浅井家前后夹击。
织田军退路被截，粮食供应不上。必须有人断后。丰臣秀吉主动请缨断后。
众人都知道这次殿后任务九死一生，于是织田家诸多家臣在跟着主君撤离前都为秀吉敬酒，织田信长把佩刀送给丰臣秀吉秀吉。
德川家康也送给秀吉提供了数十条火枪（这在当时是大数目）。
在告别之际，丰臣秀吉恭敬的向织田信长表达对这些年照顾的感激之情。
这让织田信长都大为感动，落下了泪水。
朝仓与浅井的联军，竟被秀吉与光秀那支不起眼的精悍部队给深深地震撼了一把。这两位智谋之士，瞅准了时机如同狡猾的狐狸，巧妙布局，最终成功地从那硝烟弥漫的战场上全身而退，留下了一片惊愕的众军。
这一战丰臣秀吉拼死抵抗，让织田信长和德川家康顺利撤退。
后来丰臣秀吉奉织田信长的命令，进攻浅井长政领地，浅井长政死守近江城，丰臣秀吉洒下重赏，破城百金，一场大战，最终迫使浅井长政自尽。